Олег Стриженов родился 10 августа 1929 года. Во время Великой Отечественной войны служил в Научно-исследовательском кинофотоинституте помощником механика. После войны Стриженов поступил в Московский театральный художественно-технический колледж, а после — в Театральное училище имени Б. В. Щукина, которое окончил в 1953 году.
Всего сыграл более трех десятков ролей в кино, среди них работы в фильмах «Хождение за три моря», «Звезда пленительного счастья», «Белые ночи», «Приступить к ликвидации», «Овод», «Сорок первый», «Пиковая дама» и другие. Последней его киноактерской работой стал сериал «Отель «Пять звезд» в 2004 году.